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编辑： admin 2017-20-02

这里面有两个效应,分析后供参考：

1、电子离域效应：对氯苯酚中对位Cl上有孤电子对,会进入苯环共轭体系,增加稳定性,而OH上的氢电离后氧上的孤电子对也参与苯上的离域,离域程度越高,越稳定,也就是说,Cl上孤电子对的离域,会使电离产物更稳定,提高酚的酸性；而硝基N上没有孤电子对,不会引起离域效应；

2、诱导效应：强吸电子原子或原子团通过吸引电子,减少OH基团上H上的电子,从而引起酸性增强,基团电负性越大,酸性越强,硝基吸电子能力强于Cl.但处于对位的基团离OH较远,这一作用相对较弱.

以上两个作用是影响物质酸碱性的核心因素,由于在你例子中两种作用各占优势,因此没有实验数据,判断起来有一定困难.

提示：

对硝基苯酚强

在这4个化合物中,对硝基苯酚的酸性最强,因为硝基是强吸电子基,其吸电子效应通过苯环影响到酚羟基,使羟基的氧-氢键成键电子云密度降低,易断裂,放出质子,所以酸性强.

对硝基苯酚酸性强,因为硝基是强吸电子基团,会使电子云向硝基偏移,

导致苯酚上的氢更容易电离,所以酸性就比较强

而氯有吸电子性但其p电子也有给电子作用,所以对氯苯酚上酚羟基的H较难电离,酸性就弱些

选C

把苯酚酸性作为基准,甲基是给电子基,可使对甲基苯酚酸性减弱,而氯原子和硝基都是吸电子基,可使对氯苯酚、对硝基苯酚酸性增强.

三硝基苯酚酸性最强

甲酸次之

苯酚的酸性最弱

因为,苯环的电子云密度较高,相当于是给电子基,当苯酚的羟基失去一个质子后的负离子就不是很稳定

甲酸中除去羟基的哪部分是酰基,酰基是吸电子基,吸电子能力较强,当甲酸失去一个质子变成的带有一个负电荷的粒子,在吸电子基-酰基的作用下就比较稳定

而三硝基苯酚中的硝基是强吸电子基,酚羟基处在硝基的对位或邻位的一硝基苯酚酸性就较强了,而吸电子基硝基数目的增多,会使其酸性大大增强,即使失去一个质子后的负离子更加稳定

像这种由于失去质子而显酸性的物质,比较其酸碱性,就是比较其失去质子后的负离子的稳定性

像有的物质（比如具有氨基的物质）,由于能够接受质子而显碱性,就要比较接受质子前的部分电子云密度越大,则碱性越强了

以上内容在有机化学书上都有依据的,高等教材《有机化学》第二版徐寿昌主编