黄酮类化合物为什么显酸性？不同羟基取代的黄酮其酸性.

编辑： admin 2017-04-03

黄酮类化合物

因分子中多具有酚羟基,故显酸性

,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中.中国植物提取物论坛4T5s(Q$L"W6x!I

由于酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同,以黄酮为例,其酚羟基酸性强弱顺序依次为：

*Z5N%A9V5P3V植提之家,植提空间,中国植提论坛,植提论坛,植提网 7,4’－二羟基＞7或4'－羟基＞一般酚羟基＞5－羟基植提之家,植提空间,中国植提论坛,植提论坛,植提网2^ h#y2u;[;k#C&{7l:|

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类似问题

黄酮类化合物中,酚羟基酸性由强至弱的次序为：

7,4‘- 二羟基（存在2个p-π共轭效应）＞ 7- 或4’- 单个OH（存在1个p-π共轭效应）＞一般酚羟基＞ 5- OH（5-位存在OH,能与4-羰基形成分子内氢键,致使酸性最弱）

结合上述题目,答案为（C）

-- 原理应该都是一样的.

-- 黄酮在碱性介质中,氢氧根离子对alpha,beta-不饱和羰基的双键发生亲核加成然后再消去的反应,发生开环而生成苯酚与1,3-二羰基化合物.而苯酚的羟基氢具有一定的酸性,在强碱介质中脱质子成盐,故水溶性增加.

-- 将溶于碱性介质的黄酮分离出来然后再酸化的过程中,一方面酸可以直接对去质子的苯酚盐进行质子化,另一方面可以催化前一段反应的逆反应,生成原来的闭环黄酮化合物.而闭环后生成的最初的黄酮由于比成盐后的开环化合物少了静电荷并少一个酚羟基与羰基,多了一个碳碳双键,水溶性降低而发生沉淀.

-- 因为我没有具体做过实验,只是从机理上分析,不排除质子化的开环化合物也发生沉淀的可能性.但基于化学平衡原理,任何反应最终都应该趋向于生成最不溶的沉淀,故最后沉淀还是会几乎完全由闭环化合物组成.

-- 所以总的来说碱法提取黄酮是单纯的溶解过程,故只涉及第一步反应,提取出来的是溶液；而碱溶酸沉法是溶解再沉淀的过程,故涉及两步反应,提取出来的是沉淀.但两种方法均利用了黄酮开环和闭环的转换,以及酚羟基的酸性来提取的,原理一样.

-- 不知道这是不是你想要的答案,希望有所帮助.

-- 关于更多黄酮提取,详见参考资料.

碱是能在水中直接电离出氢氧根的物质,肯定是碱性

碱性是在水中pH大于7的物质,许多物质是通过水解呈碱性的,如强碱弱酸盐不是碱,但在水中是碱性

酸是能在水中直接电离出氢根的物质,肯定是酸性

酸性是在水中pH小于7的物质,许多物质是通过水解呈酸性的

酸溶液一定为酸性溶液,但酸性溶液不一定是酸溶液.强酸弱碱盐水解后就会显酸性,为酸性溶液,但不是酸溶液.

1不一定,可以发生氧化还原反应

H2SO3+2H2S=3S+3H2O

2一定,楼上说的Na[Al(OH)4]由于水解显碱性