环己烯是否有芳香性-sxlong-化学学习资料

编辑: admin           2017-04-03         

    没有.

    要判断化合物是否有芳香性,需符合休克尔规则,即满足以下三个条件:

    (1)所有的碳原子必须为SP2杂化;

    (2)必须成环;

    (3)符合4n+2规则.

    提示:

    环状闭合共轭体系,π 电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性,但环己烯中没有共轭体系,所以不具有芳香性

    类似问题

    类似问题1:环己六酮是否具有芳香性[化学科目]

    环己酮cyclohexanone

    羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮.分子式C6H10O.无色液体,具有薄荷的气味.熔点-16.4℃,沸点155.6℃,相对密度0.9478(20/4℃).微溶于水,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂.化学性质与开链饱和酮相同.环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH.环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺.它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料.环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应;也容易与乙炔反应.环己酮最早由干馏庚二酸钙获得.大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法.在工业上主要用作有机合成原料和溶剂,例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等.

    类似问题2:如何判断是否有芳香性举例说明4n+2如何应用[化学科目]

    芳香烃不一定都含有苯环.对非芳香烃预见分子芳香性的重要规则是休克尔规则.规则表明,对完全共轭的、单环的、平面多烯来说,具有(4n+2)个 π电子(这里n是大于或等于零的整数)的分子,可能具有特殊芳香稳定性.

    类似问题3:两个苯环共用两个单键,一个苯环和一个环己二烯共用两个单键,这两种物质有无芳香性,如何判断?[化学科目]

    有无芳香性需要用(4n+2)规则来判断

    也就是π电子数必须是(4n+2)的倍数,n只能取0,1,2,3.

    比如苯是6个π电子,6可以表示为4*1+2,其中n=1,所以苯具有芳香性

    但是不明白楼主说的意思,公用两个单键是指公用两个碳吧?

    类似问题4:该物质有无芳香性[数学科目]

    不具有芳香性,因为芳香性是由大π键决定的,改图中连这都没了,所以没有芳香性

    类似问题5:如何判断一个物质是否有芳香性尤其是非苯的化合物[化学科目]

    芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性.

    一,芳香性判据——休克尔规则

    是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图).苯有六个 π 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性.而环丁二烯,环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性.

    凡符合休克尔规则,具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.

    二,轮烯

    环多烯烃(通式 CnHn)又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按休克尔规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看 π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.

    非苯芳烃及芳香性判据

    三,芳香离子

    某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个 π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个 π 电子(n=2),故有芳香性.

    环戊二烯负离子

    其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且 π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).

    具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.

    四,稠环体系

    与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且 π 电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性.

    与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围 π 电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围 π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.薁的偶极矩为 3.335×10-30C·m,其中环庚三烯带有正电荷,环戊二烯带有负电荷,可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的,两个环分别有 6 个电子,所以稳定,是典型的非苯芳烃.

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