霍夫曼降解反应的原理-霍夫曼定理-化学学习资料

编辑: admin           2017-03-03         

    霍夫曼(Hofmann)降解反应\x0d酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时,脱去羰基生成伯胺,在反应中使碳链减少一个碳原子,这是霍夫曼所发现制胺的一个方法,通常称为霍夫曼降解反应.\x0d这个反应的过程比较复杂,其历程如下:\x0d步骤(1)是酰胺的卤代,即氮原子上的氢被卤素取代,得到N-卤代酰胺的中间体.第(2)步是在碱作用下,脱去卤化氢,得到一个缺电子的氮原子(氮原子最外层只有六个电子)的中间体酰基氮烯(有关氮烯的内容将在下面作简单介绍).酰基氮烯很不稳定,容易发生重排.第(3)步是烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上,生成异腈酸酯.第(4)步是异腈酸酯的水解反应,即异腈酸酯在碱性水溶液中很容易脱去CO而生成伯胺和碳酸根离子.\x0d在反应过程中由于发生了重排,所以又称为霍夫曼重排反应.该反应过程虽然很复杂,但其反应产率较高.例如:还可用邻苯二甲酰亚胺制取邻氨基苯甲酸.

    类似问题

    类似问题1:霍夫曼消除的反应原理?[化学科目]

    酰胺与Br或者Cl在碱溶液中作用脱除羰基生成伯胺,使碳链减少一个碳原子的反应

    首先在酰胺的氮上发生碱催化溴化得到N-修代酰胺中间体

    然后在碱的作用下从氮上消除一个氢原子形成N-修代酰胺负离子,其后烷基迁移至氢原子上,同时脱去溴负离子形成异氰酸酯,

    异氰酸酯含有累计双键,很容易与水和醇等发生反应.与水的加成产物在碱溶液中很快脱去二氧化碳得到伯胺

    类似问题2:霍夫曼定理的定义是什么?

    德国经济学家W.霍夫曼通过设定所谓霍夫曼比例或霍夫曼系数(消费资料工业净产值/资本品工业净产值),提出随着一国工业化的进展,霍夫曼比例呈现出不断下降的趋势,这就是著名的“霍夫曼定理”.它表明在工业化早期,工业结构以轻工业化为主,加工程度较低.随着工业化的发展,加工程度高的重化工业和机械加工业必定优先发展,从而在总产出中的比重增加,即霍夫曼比例越小,重工业化程度越高,工业化水平也就越高.

    也许不够全面,你可以在百度上搜一下,有很多相关的内容的~

    类似问题3:在霍夫曼消除反应中,为什么取代较多的β-C上的H比取代较少的β-C的H的酸性弱?取代较多的,烷基的供电子诱导效应是C+离子稳定,H+易于离去而酸性加强才是啊?[化学科目]

    β-C是负的,烷基的供电子效应使带负电荷的C的碱性增强,H不易离去酸性减弱!

    类似问题4:霍夫曼降解?霍夫曼降解会减少一个碳,这里的碳没有变化.怎样由CH3(CH2)3COOH合成CH3(CH2)4NH2 请大神用箭头或序[数学科目]

    先生成酰胺,再直接还原即可,具体见下图

    类似问题5:分解反应和化合反应的原理同志们,ppdogcat问的是原理

    任何化学反应都是朝着吉布斯自由能低的方向进行的

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